Gianluca Vialli (2/1998 - 9/2000)
Gianluca Vialli đã thi đấu 3 năm cuối sự nghiệp trong màu áo Chelsea (từ 1996 đến 1999). Hồi tháng 2/1998, sau khi sa thải Ruud Gullit, The Blues đã bổ nhiệm Vialli với tư cách cầu thủ kiêm HLV. Khi ấy, ông mới 33 tuổi, trở thành HLV người Italia đầu tiên cầm quân ở Premier League.
Chỉ trong vòng hơn 2 năm dẫn dắt Chelsea, Vialli đã giành 5 danh hiệu lớn nhỏ, bao gồm cúp Liên đoàn Anh, cúp C2 (Winners’ Cup), FA Cup, Siêu cúp châu Âu và Siêu cúp Anh. Ở cuối mùa giải 2000-1, nhà cầm quân người Italia đã bị sa thải sau khi mâu thuẫn với nhiều cầu thủ, trong đó có Gianfranco Zola, Didier Deschamps và Dan Petrescu.
Claudio Ranieri (9/2000 - 5/2004)
Sau 3 năm làm việc ở La Liga trên cương vị HLV của Valencia và Atletico Madrid, Ranieri đã tới Anh dẫn dắt Chelsea vào tháng 9/2000. Ở thời điểm đầu, ông gặp nhiều khó khăn vì rào cản ngôn ngữ do The Blues có rất ít cầu thủ thông thuộc tiếng Italia và Tây Ban Nha.
Trong thời gian làm việc ở Stamford Bridge, Ranieri đã được truyền thông Anh đặt biệt danh là “gã thợ hàn”. Tới năm 2003, tỉ phú Abramovich đã mua Chelsea nên Ranieri được cấp ngân sách lớn cho chuyển nhượng. Ông đã chiêu mộ nhiều ngôi sao tên tuổi như Joe Cole, Glen Johnson, Damien Duff, Wayne Bridge, Juan Veron, Hernan Crespo, Claude Makelele, Adrian Mutuu.
Do không đạt kết quả như mong đợi nên Chelsea đã đẩy Ranieri ra đường và trải thảm đỏ đón Jose Mourinho, người vừa giành chức vô địch Champions League cùng Porto. Nhà cầm quân người Italia rời Stamford Bridge mà không giành được bất cứ danh hiệu nào.
Carlo Ancelotti (7/2009 - 5/2011)
Với 2 danh hiệu Champions League cùng AC Milan, Carlo Ancelotti đã được Chelsea thâu nạp hồi mùa hè năm 2009. Ngay ở mùa giải đầu tiên (2009-10), Carletto đã giành chức vô địch Premier League, FA Cup và phá hàng loạt kỉ lục.
Nhưng kể từ sau đó, nhà cầm quân người Italia không giành thêm bất cứ danh hiệu nào dù sở hữu đội hình rất mạnh. Thương vụ thảm họa Fernando Torres càng khiến mọi thứ thêm tệ hại với Ancelotti. Kết quả, trước khi mùa giải 2010-11 khép lại, Chelsea đã sa thải Carletto. Mặc dù vậy, ông là HLV có tỉ lệ thắng cao thứ 3 ở Premier League, chỉ sau Jose Mourinho và Alex Ferguson.
Roberto Di Matteo (3/2012 - 11/2012)
Sau khi sa thải Ancelotti, Chelsea đã bổ nhiệm Andre Villas-Boas nhưng đây là thương vụ thất bại. Nhà cầm quân người Bồ bị sa thải vào tháng 3/2012. Trợ lí Roberto Di Matteo đã được đôn lên nắm quyền với tư cách HLV tạm quyền.
Điều thú vị là Di Matteo trong vai trò chữa cháy lại giúp Chelsea giành chức vô địch Champions League mùa 2011-12 với lối chơi phòng ngự - phản công cực kì ấn tượng. Giấc mộng của tỉ phú Abramovich cuối cùng đã trở thành sự thực. Di Matteo sau đó được kí hợp đồng 2 năm. Nhưng vào tháng 11/2012, chỉ ít tháng sau khi đăng quang Champions League, nhà cầm quân người Italia đã bị sa thải.
Như vậy, trong 8 tháng nắm quyền ở Stamford Bridge, Di Matteo đã giành 2 danh hiệu lớn là Champions League và FA Cup. Sau đó, ông dẫn dắt thêm 3 CLB là Schalke 04, Aston Villa và Jeonbuk Hyundai Motors.
Antonio Conte (7/2016 - 7/2018)
Sau khi thiết lập nền móng thống trị Serie A cho Juventus và trải qua 2 năm dẫn dắt ĐT Italia, Antonio Conte đã được Chelsea bổ nhiệm vào mùa hè năm 2016. Với sơ đồ 3 trung vệ cực kì hiệu quả, chiến lược gia này lập tức giành chức vô địch Premier League mùa giải 2016-17.
Nhưng ở mùa giải sau đó (2017-18), Chelsea chỉ về đích thứ 5 ở Premier League, không thể đoạt vé tham dự Champions League. Ngoài ra, HLV Conte còn mâu thuẫn với BLĐ Chelsea nên đã bị sa thải. Nhà cầm quân người Italia đã nhận được 26,6 triệu bảng tiền đền bù hợp đồng.
Maurizio Sarri (7/2018 - 6/2019)
Sau khi sa thải Conte, Chelsea tiếp tục bổ nhiệm 1 HLV người Italia khác là Maurizio Sarri, HLV có triết lí được đánh giá cao ở Napoli khi đó. Ở mùa giải mà Sarri dẫn dắt (2018-19), Chelsea về đích thứ 3 ở Premier League và để thua Man City ở chung kết cúp Liên đoàn Anh.
Nhưng bù lại, Sarri đã cùng Chelsea giành chức vô địch Europa League sau khi hạ Arsenal 4-1 ở trận chung kết. Và chỉ sau 1 mùa giải, Sarri bất ngờ chia tay Chelsea vì mong muốn trở lại Italia theo tiếng gọi của Juventus.
Chelsea CHÍNH THỨC bổ nhiệm HLV mới thay Pochettino
Đội hình trong mơ của HLV Maresca ở Chelsea
HLV cuối cùng đánh bại Real ở chung kết cúp châu Âu
